離2015年7月14日Windows Server 2003終止延伸支援剩下不到100天，
終止延伸支援後，意謂著微軟將不再針對Windows Server 2003發佈更
新或修補程式，企業將無法收到任何關於Windows Server 2003的安全
更新，包括資訊安全更新支援、非安全性修補程式支援。
微軟表示， 若企業持續使用Windows Server 2003，IT環境與資訊安全將面臨潛在風險，包括例如當機、停止回應、無預警重新開機、與駭客攻擊及病毒入侵等問題。建議企業盡快進行Windows Server 2003伺服器升級，將系統移轉至最新Windows Server 2012 R2，或是選擇轉往Microsoft Azure雲端服務。
使用過時老舊機器與系統 高達六成客戶遭遇當機等問題
2014年Windows Server 2003的企業客戶曾經尋求微軟技術中心支援的案件多達1000多件，統計顯示，高達六成客戶遭遇系統當機、停止回應、無預警重新開機等相關問題；多達兩成客戶的問題與目錄服務 (Active Directory) 有關，系統發生問題的主要原因多是使用運行已久、過於老舊的機器與系統，再加上運行已久的複雜環境因素所造成。
使用過時的Windows Server 2003除了可能讓企業面臨上述系統無法正常運行的窘境，加上2015年7月14日停止延伸支援後，Windows Server 2003已經無法獲得原廠的技術支援，企業的Windows Server 2003如果再度發生問題時，將因孤立無援陷入系統停擺的危機。
台灣微軟營運暨行銷事業群總經理康容表示：「根據Windows Update過往的案例顯示，Windows Server 2003 因為版本老舊與元件支援度的限制，若企業在資訊安全政策上有更嚴格的要求，Windows Server 2003將會無法支援，易造成企業資安的隱憂。」
更值得注意的是，目前採用Windows Server 2003的企業，有將近1/3的企業仍在執行SQL Server 2005 或 Exchange Server 2003，而 SQL Server 2005 及 Exchange Server 2003一樣將面臨終止技術支援的問題。
台灣微軟強調，目前仍在使用Windows Server 2003的企業應儘速著手開始將系統升級到最新的Windows Server 2012 R2或Microsoft Azure，因為伺服器升級從開始評估到實際移轉至少需要180天以上的時間，必須要及早開始規劃準備。
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